Secondo la leggenda, la città di Lecce sarebbe stata fondata nel 1211 a.C. da Malennio, figlio di Dasumno e primo re dei Messapi. La tradizione racconta inoltre che, dopo la distruzione di Troia, la città fu occupata da Lictio Idomeneo, il quale le avrebbe dato il nome e l'avrebbe aperta all'influenza culturale greca. Tuttavia, le origini storiche di Lecce rimangono avvolte nel mistero.

Nel primo periodo cristiano, si narra che Sant’Oronzo, venerato come santo patrono della città sin dall'epidemia di peste del 1658, abbia evangelizzato la regione e sia stato il primo vescovo di Lecce.

Dopo la caduta dell'Impero Romano d'Occidente, Lecce subì il saccheggio da parte degli Ostrogoti guidati dal re Totila. Nel 549, fu riconquistata dall'Impero Bizantino, sotto il quale rimase per cinque secoli, nonostante alcune incursioni e brevi occupazioni da parte di Saraceni, Longobardi, Ungheresi e Slavi.

Con la conquista normanna dell'Italia meridionale, Lecce divenne il centro della Contea omonima e visse un periodo di grande splendore nel tardo Medioevo. Intorno al 1360, la contea di Lecce venne unificata con quella di Conversano, appartenente ai conti di Enghien, inaugurando una nuova fase di rinascita dopo il declino seguito alla caduta dell'Impero Romano.

Lecce raggiunse il suo apogeo economico e artistico tra il 1550 e il 1750. Durante il regno di Carlo V, la città fu fortificata e divenne il centro amministrativo del Salento. In quel periodo, il centro storico assunse il suo inconfondibile aspetto barocco, con numerosi edifici realizzati nello stile tipico noto come “barocco leccese”, che valse alla città il soprannome di “Firenze del Barocco”.

Nonostante i mutamenti dell'era moderna, Lecce ha conservato gran parte del suo aspetto originale. Durante il regime di Mussolini, l'anfiteatro romano venne parzialmente riportato alla luce, sebbene ciò avvenne al prezzo della distruzione di edifici di valore storico. Nel 1955 fu fondata l'Università degli Studi di Lecce, oggi nota come Università del Salento.

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